Słynny dziennikarz sportowy, podrywacz i utracjusz Max (David Schwimmer), ma wszystko - obiecującą karierę, wspaniałe plany na przyszłość i piękną narzeczoną, Samanthę (Mili Avital). Chcąc sprawdzić, czy ukochana jest mu wierna, prosi swojego najlepszego przyjaciela Jaya (Jason Lee), aby ją uwiódł. Kolega, który ciągle nie może dojść do siebie po rozstaniu z modelką Nataszą (Vanessa Angel), nie kryje swojego oburzenia. W końcu jednak poczucie winy spowodowane odmową oraz fascynacja Samanthą sprawiają, że ulega on prośbie Maksa...